Benzen (C6H6) , najprostszy organiczny, aromatyczny węglowodór i macierzysty złożony wielu ważnych związki aromatyczne . Benzen jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapach i jest używany głównie do produkcji polistyrenu. Jest wysoce toksyczny i jest znanym czynnikiem rakotwórczym; narażenie na to może spowodować białaczkę . W rezultacie istnieją ścisłe kontrole emisji benzenu.
wiązania chemiczne w benzenie Benzen jest najmniejszym z organicznych węglowodorów aromatycznych. Zawiera wiązania sigma (reprezentowane przez linie) i obszary o wysokiej gęstości elektronowej, utworzone przez nakładanie się p orbitale (reprezentowane przez ciemnożółty obszar) sąsiednich atomów węgla, które nadają benzenowi charakterystyczną płaską strukturę. Encyklopedia Britannica, Inc.
w latach przed brązowym przeciwko kuratorium oświaty (1954), sąd najwyższy
Benzen został po raz pierwszy odkryty przez angielskiego naukowca Michael Faraday w 1825 roku świetlny gaz . W 1834 niemiecki chemik Eilhardt Mitscherlich podgrzewał kwas benzoesowy wapnem i produkował benzen. W 1845 r. niemiecki chemik A.W. von Hofmann wyizolował benzen ze smoły węglowej.
Struktura benzenu była przedmiotem zainteresowania od czasu jego odkrycia. Niemieccy chemicy Joseph Loschmidt (w 1861) i) August Kekule von Stradonitz (w 1866) niezależnie zaproponowali cykliczny układ sześciu węgli z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi. Kekule następnie zmodyfikował swój wzór strukturalny do takiego, w którym oscylacja wiązań podwójnych dała dwie równoważne struktury w szybkim tempie równowaga . W 1931 r. amerykański chemik Linus Pauling zasugerował, że benzen ma pojedynczą strukturę, która jest rezonans hybryda dwóch struktur Kekule.
Współczesne modele wiązań (teorie wiązań walencyjnych i orbitali molekularnych) wyjaśniają strukturę i stabilność benzenu poprzez delokalizację sześciu jego elektronów , gdzie delokalizacja w tym przypadku odnosi się do przyciągania elektronu przez wszystkie sześć węgli pierścienia zamiast tylko jeden lub dwa z nich. Ta delokalizacja powoduje, że elektrony są silniej utrzymywane, dzięki czemu benzen jest bardziej stabilny i mniej reaktywny niż oczekiwano dla nienasyconego węglowodoru. W rezultacie uwodornienie benzenu zachodzi nieco wolniej niż uwodornienie alkenów (innych związki organiczne które zawierają podwójne wiązania węgiel-węgiel), a benzen jest znacznie trudniejszy do utlenienia niż alkeny. Większość reakcji benzenu należy do klasy zwanej elektrofilową substytucją aromatyczną, która pozostawia sam pierścień nienaruszony, ale zastępuje jeden z dołączonych wodorów. Reakcje te są wszechstronne i szeroko stosowane do wytwarzania pochodnych benzenu.
w 1453 Konstantynopol spadł do
Badania eksperymentalne, zwłaszcza te zatrudniające Dyfrakcja rentgenowska , pokazują, że benzen ma strukturę płaską, a każda odległość wiązania węgiel-węgiel jest równa 1,40 angstremów (Å). Ta wartość jest dokładnie w połowie odległości C=C (1,34 Å) i C-C (1,46 Å) jednostki C=C-C=C, co sugeruje typ wiązania w połowie odległości między wiązaniem podwójnym a wiązaniem pojedynczym (wszystkie kąty wiązania wynoszą 120°). Benzen ma temperaturę wrzenia 80,1 °C (176,2 °F) i temperaturę topnienia 5,5 °C (41,9 °F) i jest łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, ale tylko słabo rozpuszczalny w woda .
Kiedyś benzen był otrzymywany prawie w całości ze smoły węglowej; jednak od około 1950 roku metody te zostały zastąpione przez ropa naftowa oparte na procesach. Ponad połowa produkowanego każdego roku benzenu jest przetwarzana na etylobenzen, następnie na styren, a następnie na polistyren. Kolejnym największym zastosowaniem benzenu jest wytwarzanie fenolu. Inne zastosowania obejmują przygotowanie aniliny (dla barwniki ) i dodecylobenzen (do detergentów ).
Copyright © Wszelkie Prawa Zastrzeżone | asayamind.com